המחצית השניה של שנות השמונים הייתה מעט יותר קשה עבור רוס, היא התקשתה למכור אלבומים בסטנדרטים שהורגלה. עד 1989 היא חזרה למוטאון ועד 1993 חזרה לבצע להיטי פופ פשוטים.
ב-1993 הוציאו מוטאון אוסף בעל ארבעה חלקים "Forever Diana", שנה לאחר מכן פרסמה דיאנה את האוטוביוגרפיה שלה.
ב-1995 היא הוציאה את האלבום " Take Me Higher" וב-1999 את " Every Day Is a New Day".
ב-2000 היא מוציאה את "Gift of Love" האלבום קודם על ידי קונצרט שבו הופיעו הסופרימס, הבעיה הייתה בכך שלא מרי ווילסון ולא סינדי בירדסונג השתתפו באיחוד של הסופרימס אלא לינדה לוראנס וצ'ארי פיין, אשר אף אחת מהן לא שרה עם רוס בתקופת הזוהר. סיבוב ההופעות הופסק באמצע.