ב-2000 מוציא ווילאמס אלבום שלישי "Sing When You're Winning".
יציאת האלבום מלווה בקליפ בו נראה ווילאמס כשהוא רוקד במרכז רחבת הריקודים, תחילה הוא פושט את בגדיו ולאחר מכן הוא פושט מעליו את עורו כשהוא משליך נתחים ממנו על הבנות הרוקדות סביבו.
Sing When You’re Winning
