דילן ממשיך לכתוב ולנגן בין 1964-1965 הוא מוציא שני אלבומים נוספים אך הפריצה הגדולה התרחשה בקיץ 1965 כשהשיר "Like a Rolling Stone" הפך ללהיט, השיר שאורכו שש דקות שבר את גבולות השלוש דקות המקובלות בשירי פופ. דילן הופך לנושא לדיון ושיריו נושא לניתוחים ספרותיים.
בסתיו 1965 דילן מתחיל לעבוד עם להקה מלווה בשם The Hawks ב-1968 הם משנים את שמם ל- The Band וידועים כלהקה המפורסמת ביותר שליוותה את דילן.