ליאונרד כהן נולד ב-21 לספטמבר 1934 במונטריאול, קנדה.בן למשפחה יהודית בת המעמד הבינוני, כהן גדל בסביבה פתוחה ומתקדמת וכבר מגיל צעיר עודדו אותו לבטא את עצמו.
בגיל 13 הוא החל לנגן על גיטרה, למד אנגלית באוניברסיטת McGill, במהלך לימודיו זכה בפרס על כתיבה יצרתית.סיים את לימודיו ב-1955.
באותה שנה הוא מפרסם את ספרו הראשון "Let Us Compare Mythologies" הספר זכה להצלחה אדירה ובעקבותיה מפרסם כהן עוד שני סיפרי שירה.
ב-1963 כהן מפרסם נובלה ראשונה "The Favorite Game " וב-1966
נובלה נוספת "Beautiful Losers".
בקיץ 1967 כהן מופיע לראשונה עם שיריו המולחנים תחילה בפסטיבל פולק ולאחר מכן בשתי הופעות בניו-יורק.