ב-1990 מוציא מייקל את אלבומו השני בשם "Listen without prejudice". למרות שמכר לפחות מליון עותקים נחשב האלבום לכישלון צורב והכניס את מייקל ל"תרדמה מוסיקלית" שכללה מריבות משפטיות ארוכות עם חברת התקליטים שאיתה היה חתום, "Columbia".
ב-1996 חוזר מייקל עם "Older" שמחזיר אותו לכותרות העולמיות עם להיטים כמו "Fast love" ו "Jesus to a child". בעקבות תקרית מביכה ב-1998 בה נעצר מייקל בשל קיום יחסי מין עם גבר אחר בשירותים של גן ציבורי, הודיע מייקל במסיבת עיתונאים על היותו הומוסקסואל. ב-1999 הוציא את האלבום האחרון שלו בשם "Songs from the last century", אלבום קאברים של שלל אמנים.