החל מאמצע שנות התשעים עוברת מדונה שינוי תדמית. היא הופכת לאישה אחרת. רכה יותר, בורחת מפרסום ופרובוקציות, מדונה מתמתנת. התדמית החדשה מתקשרת גם לתפקיד הראשי החשוב ביותר שהיא מקבלת בסרט "Evita" ובעיקר לילדה שנולדה לה. לאחר דעיכה קצרה, יוצא ב-1998 "Ray of light", אלבום מעודכן, אלקטרוני ו"נכון" ומחזיר את מדונה, כבר בת 40 לצמרות המצעדים. ב-2000 היא מוציאה את "Music".